ملاحظات كيمياء عضوية كيف نرتب المركبات في الكيمياء العضوية؟ أولاً: الترتيب حسب الخاصية الحامضية - يجب معرفة الوظائف الكيميائية للتمييز بين أنواع المركبات: والمركبات كالتالي بدءا من الأقوى وحتى الأقل حامضية ١- الحمض الكربوكسيلي COOH- ٢- حمض الكربون H2CO3 ٣- الفينول ArOH حيث أن Ar حلقة عطرية ٤- الماء H2O ٥- الكحول ROH حيث R جذر ألكيلي ٦- الأستيلين (يحتوي رابطة ثلاثية) C2H2 ٧- النشادر NH3 ٨- الألكينات والألكانات بالنسبة للصفة الحمضية في الحموض الكربوكسيلية: عندما يرتبط بالحمض الكربوكسيلي هالوجين (Cl أو Br أو F) ترتفع الصفة الحمضية وترتفع عندما تقترب ذرة الهالوجين من الزمرة الكربوكسيلية COOH أو عندما تزداد عدد ذرات الهالوجين في الحمض لو كان هنالك ثلاثة حموض كربوكسيلية لها نفس الطول واتصلت بها Cl أو Br أو F على التوالي فإن الحمض الذي اتصلت به F يكون الأعلى حامضية و Cl الأقل حامضية عندما يزداد طول سلسلة الحمض الكربوكسيلي (تزداد عدد ذرات الكربون) فإن الحموضة تقل وما طبقنا على اتصال الهالوجين بالحمض الكربوكسيلي نطبق عكسه هنا (عند ازدياد طول السلسلة) ثانياً: الترتيب حسب الاستقرار شاردة الكربونيوم +CH3 أو الكربانيوم - CH3 هي الأقل استقراراً - يكون نوع المركب بحسب نوع ذرات الكربون فيه الكربون الأولي: تتصل ذرة الكربون بذرة كربون واحدة C-C الكربون الثانوي: تتصل ذرة الكربون بذرتي كربون (الذرة التي في الوسط ثانوية أما التي في الأطراف أولية) C-C-C الكربون الثالثي: تتصل ذرة الكربون بثلاث ذرات كربون أخرى C-C-C | C يزداد الاستقرار عند ارتفاع نوع ذرة الكربون في المركب أي أن الكربون الثالثي الأعلى استقراراً بينما الكربونيوم أو الكربانيوم الأقل استقراراً ثالثاً: الترتيب حسب درجة الغليان قبل البدء بذلك يجب التعرف على أنواع الروابط ١- الرابطة الهدروجينية مثل (OH و NH) ٢- الرابطة المشتركة القطبية (عزم متبادل ثنائي الأقطاب) مثل (CO و C-Cl و CBr) ٣- الرابطة المشتركة غير القطبية (قوى فاندرفالس) مثل (CH) تزداد درجة الغليان بقوة الرابطة حيث أن الهدروجينية أقوى الروابط بينما غير القطبية أضعفها حيث أن OH أقوى من NH وعندما تكون الرابطة غير قطبية (المركب يتألف من C و H فقط) تكون درجة الغليان منخفضة عندما تزداد الروابط في المركب تتلائم درجة الغليان مع نوع الروابط وعددها مثلا الحمض الكربوكسيلي يحتوي على رابطة هدروجينية (OH) ورابطة قطبية (CO) وبذلك تكون الأعلى غليانا تكون المركبات العطرية أعلى غليانا من المركبات السلسلية الوافقة تكون السلاسل النظامية أعلى غليانا من المتفرعة للمركب نفسه عندما يزداد طول السلسلة (عدد ذرات الكربون) ترتفع درجة الغليان وبذلك يمكن تعميم بعض القواعد الفينولات أعلى غليانا من الكحول (المركبان يحتويان رابطة هدروجينية ولكن الفينول عطري والكحول سلسلي - ودرجة غليان العطري أعلى من الأليفاتي) المركب الذي يتألف من C و H فقط تكون درجة غليانه الأقل وبالتالي درجة غليان الألكاينات (رابطة ثلاثية أعلى من الألكينات وأعلى من الألكانات) تكون الألكانات الأقل في درجة الغليان ملاحظة: يتم تطبيق قواعد الروابط والقواعد العامة على كل الزمر الوظيفية وبالتالي يمكن تحديد سلم درجات الغليان رابعاً: الانحلال في الماء تعتمد الانحلالية على أنواع الروابط وفق قاعدة الشبيه يحل شبيهه جميع المركبات الحاوي على C و H تكون غير قطبية ولا تنحل في الماء وهي (الألكانات والألكينات والألكاينات وحلقة البنزن لوحدها) المركبات القطبية تنحل في الماء وهي (المشتقات الهالوجينية والايترات والألدهيد والكيتون والأمين الثالثي R3N) المركب الحاوي على روابط هيدروجينية ينحل في الماء بنسب عالية وهي (الحموض الكربوكسيلية والكحول والفينول والأمين الأول RNH2 والأمين الثانوي R2NH) عندما يزداد عدد ذرات الكربون في المركب تتخفض الانحلالية. كلما ازداد عدد الروابط الهدروجينية أو الإلكترونيات في المركب تزداد الانحلالية في الماء الأمينات الأولية الأعلى انحلالاً في الماء تليها الثانوية والأمينات الثالثية الأقل انحلالاً في الأمينات الألدهيدات العطرية (CHO + حلقة بنزن) لا تنحل في ماء ملاحظة: درجة غليان الحموض الكربوكسيلية العطرية أعلى من الحموض الكربوكسيلية السلسلية خامساً: الترتيب حسب الصفة القلوية في الأمينات الأمينات الثالثية الأعلى قلوية والأمينات الأولية الأقل قلوية
الاستاذ2022-06-29, 1:43 pm