الكيمياء العضوية
أولا أردت أن أكتب لكم كيف نستطيع تسمية المشتقات العضويه ((الكحولات والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيليه ))
الطريقه سهله جدا جدا
أولا عليك بحفظ المركبات العضوية الأساسيه وهي الألكانات بداية من الميثان وحتى مركب يحتوي على 8 أو 9 ذرات كربون من نفس هذه الفصيله ((الألكانات))
أولا لنحفظ الألكانات وهي بالترتيب حسب عدد ذرات الكربون :
ميثان
إيثان
بروبان
بيوتان
بنتان
هكسان
هبتان
أوكتان
نونان
ديكان
بعد ان حفظنا هذه المركبات كيف نستطيع تكوين الكحولات منها؟؟؟
هناك تفاعل يسمى تفاعل الإستبدال يعني نقوم باستبدال ذرة هيدروجين واحده بمجموعة هيدروكسيد ((oh)) فينتج لدينا كحول
يعني الكحولات عبارة عن ألكين تم إزالة ذرة هيدروجين واحده منه واستبدالها بمجموعه هيدروكسيد
ويتم تسمية هذه الكحولات حسب الطريقة التاليه
نضيف المقطع ((ول)) نهاية كل اسم من الألكينات المقابله لها
مثلا الميثان تتحول إلى ميثانول
الإيثان تتحول إلى ميثانول
البروبان تتحول إلى بروبانول
وهلم جرا لبقية المركبات الأخرى
ان الكحولات التي تحتوي
على مجموعة هيدروكسيد واحده فإنها تسمى أحادية الهيدروكسيد مثل
((الإيثانول والميثانول والبروبانول و........))
وإذا كانت تحتوي على مجموعتي هيدروكسيد فإنها تسمى كحولات ثنائية الهيدروكسيد مثل الإيثيلين جليكول
وهو يستخدم كمبرد في راديتر السيارات لأنه يتحمل درجات حرارة عاليه أو لأن
درجة غليانه مرتفعه وكذلك لا يتجمد بسهوله عند انخفاض درجات الغليان إلى
ماتحت الصفر ويستخدم للسيارات في الدول الحارة أو البارده على السواء
وإذا كانت الكحولات تحتوي على 3 مجموعات هيدروكسيد فإنها تسمى كحولات ثلاثيه الهيدروكسيد مثل الجلسرول
أما إذا احتوى الكحول على أربع مجموعات هيدروكسيد فما فوق فإنه يسمى كحول
عديد الهيدروكسيد مثل السوربيتول والمانيتول والتي تحتوي على 6 مجموعات
هيدروكسيد
والسوربيتول والمانيتول ناتجه من اختزال السكريات السداسية
ماهو الفرق بين أنواع الكحولات من حيث عدد مجموعات الهيدروكسيد ؟؟
الفرق يكمن في أن أي كحول يحتوي على عدد أكثر من مجموعات الهيدروكسيد فإن
درجة غليانه تكون مرتفعه بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيد لأن مجموعة
الهيدروكسيد تحتوي على أكسجين وهيدروجين والذين يشكلان رابطة تساهمية في
مابينهما إضافة إلى رابطه هيدروجينيه ممايزيد من قوى الترابط بينهما فتزيد
تبعا لذلك درجة غليان الكحول
معلومه مفيده للطالب : الرابطه
الهيدروجينيه هي رابطه تتشكل بين الهيدروجين وأحد العناصر التاليه ((
الفلور أو الأكسجين أو النيتروجين )) وتكون في الفلور أقوى من الاكسجين
وفي الاكسجين أقوى من النيتروجين حسب السالبيه الكهربائيه للعنصر
وهناك سبب آخر لارتفاع درجة غليان بعض الكحولات عن بعض وهي بسبب زيادة الكتلة الجزيئيه
فعند زيادة الكتلة الجزيئيه فإن درجة التبخر تزيد وكذلك يتبعها زيادة في درجة الغليان للمركب
فمثلا البروبانول يحتوي على 3 ذرات كربون وهو أعلى كتلة جزيئيه من الإيثانول لذا فإن درجة غليانه أعلى من درجة غليان الإيثانول
وهكذا لبقية الكحولات وكذلك لبقية المشتقات الأخرى (( الألدهيدات والكيتونات والأحماض والأسترات))
بالنسه للكحولات الأوليه والثانويه والثالثيه
فإن الكل يتساءل : كيف يمكننا ان نفرق بينها بمجرد النظر إلى المركب؟؟
الجواب سهل جدا :
يمكننا أن نفرق بين أي نوع من الكحولات بمجرد النظر إلى المركب فقط لا غير
الطريقة سهله جدا فقط ركز معي :
أنظر إلى ذرة الكربون والتي ترتبط مباشرة بالمجموعه الوظيفيه ((OH))
الكحولات الأوليه :
إذا كانت ذرة الكربون ترتبط بالمجموعه الوظيفيه من طرف وترتبط بذرتين او ثلاث ذرات هيدروجين من الطرف الآخر فإننا نسمي الكحول أوليا
مثال :
CH3-OH
مثال آخر :
CH3-CH2-OH
أما الكحولات الثانويه :
إذا كانت ذرة الكربون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه ترتبط بذرة كربون واحده من الطرف الآخر فإن الكحول يسمى كحولا ثانويا
مثال :
CH3)2 -CH - OH)
أما الكحولات الثالثيه :
يعني إذا ماحصلت ذرة هيدروجين مرتبطه بالكربون المرتبط بالمجموعه الوظيفيه فإن الكحول يعتبر ثالثيا
مثال :
CH3) 3 -C- OH)
ملاحظه : ذرة الكربون الملونه هي ذرة الكربون التي ترتبط بالمجموعه الوظيفيه وقد لونتها للتوضيح فقط
نلاحظ ذرة الكربون ترتبط بثلاث ذرات هيدروجين أخرى فنسمي الكحول أوليا
نلاحظ ذرة الكربون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه ترتبط من الجانب الآخر بذرتين من الهيدروجين لذا نسمي الكحول أوليا أيضا
فإن ذرة الكربون ترتبط بذرة هيدروجين من جهه وبمجموعتي ألكيل من جهة أخرى
يعني فقط نحسب عدد ذرات الهيدروجين المرتبطه بالكربون المرتبط بالمجموعه
الوظيفيه
أظن بأن المساله في غاية السهوله
* نعود الآن إلى تفاعل الكحولات وكيف انها تتحول إلى الدهيدات ومن ثم أحماض كربوكسيليه أوأنها تتحول إلى كيتونات
إذا قمنا بأكسدة الكحول باستخدام عامل مؤكسد قوي مثل برمنجنات البوتاسيوم
أو دايكرومات البوتاسيوم فإنها تتحول إما إلى كيتونات او إلى ألدهيدات حسب
نوع الكحول سواء كان أوليا أو ثانويا أو ثالثيا
الكحولات الأوليه تتأكسد دوما إلى ألدهيدات والألدهيدات تتأكسد بدورها إلى أحماض كربوكسيليه إذا لم يتم فصلها عن التفاعل
أما الكحولات الثانويه فإنها تتأكسد إلى كيتونات فقط نظرا لاحتوزائها على ذرة هيدروجين واحده فقط ترتبط بذرة الكرون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه
أما عن الكحولات الثالثيه فإنها لا تتأكسد .....علل؟؟؟؟
لأن الكحولات الثالثيه لا تحتوي على ذرة هيدروجين
مرتبطه بالكربون المرتبط بالمجموعه الوظيفيه وبما أن ذرة الهيدروجين غير
موجوده إذا لا وجود لتفاعل أكسده
ولكن هل تساءلنا : كيف تتم عملية الأكسدة؟؟
عملية الأكسدة تكون إما بنزع ذرتي هيدروجين أو بإضافة
ذرة أكسجين إلى المركب على عكس عملية الإختزال والتي هي إما إضافة ذرتي
هيدروجين أو نزع ذرة أكسجين
فعند أكسدة الكحول الأولي إلى ألدهيد فإنه يتم نزع ذرتي هيدروجين
وعند أكسدة الألدهيد إلى حمض كربوكسيلي فإنه يتم إضافة ذرة أكسجين
أما عند أكسدة الكحول الثانوي إلى كيتون فإنه يتم نزع ذرتي هيدروجين واحدة
من المجموعه الوظيفيه والأخرى من ذرة الكربون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه
أما عن عملية الإختزال فإنها تكون عكس عملية الأكسدة تماما.
أردت أن أضيف بأن هناك كحولات تسمى تسمية شائعه مثل :
الميثانول يسمى عادة الكحول الإميثيلي
الإيثانول يسمى عادة الكحول الإيثيلي
وعلى حسب ماجاء في المناهج المصريه فإنهم يعتمدونها تسمية عاديه
يعني يقولوا الإيثانول كحول إيثيلي
والبروبانول كحول بروبيلي وهكذل لبقية المركبات الأخرى
وأردت أن أضيف إضافة بسيطه زهي :
عندما ترتبط مجموعة الهيدروكسيد وتحل محل ذرة هيدروجين في حلقة بنزين فإن
المركب يسمى فينول أما إذا كانت حلقة البنزن عبارة عن تفرع من سلسلة خطيه
من كحول فإننا نسمي الحلقة عند التفرع ب ((فينيل))
وأردت أن أقول بأن الفينولات عبارة عن مشتقات غير الكحولات
أولا أردت أن أكتب لكم كيف نستطيع تسمية المشتقات العضويه ((الكحولات والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيليه ))
الطريقه سهله جدا جدا
أولا عليك بحفظ المركبات العضوية الأساسيه وهي الألكانات بداية من الميثان وحتى مركب يحتوي على 8 أو 9 ذرات كربون من نفس هذه الفصيله ((الألكانات))
أولا لنحفظ الألكانات وهي بالترتيب حسب عدد ذرات الكربون :
ميثان
إيثان
بروبان
بيوتان
بنتان
هكسان
هبتان
أوكتان
نونان
ديكان
بعد ان حفظنا هذه المركبات كيف نستطيع تكوين الكحولات منها؟؟؟
هناك تفاعل يسمى تفاعل الإستبدال يعني نقوم باستبدال ذرة هيدروجين واحده بمجموعة هيدروكسيد ((oh)) فينتج لدينا كحول
يعني الكحولات عبارة عن ألكين تم إزالة ذرة هيدروجين واحده منه واستبدالها بمجموعه هيدروكسيد
ويتم تسمية هذه الكحولات حسب الطريقة التاليه
نضيف المقطع ((ول)) نهاية كل اسم من الألكينات المقابله لها
مثلا الميثان تتحول إلى ميثانول
الإيثان تتحول إلى ميثانول
البروبان تتحول إلى بروبانول
وهلم جرا لبقية المركبات الأخرى
ان الكحولات التي تحتوي
على مجموعة هيدروكسيد واحده فإنها تسمى أحادية الهيدروكسيد مثل
((الإيثانول والميثانول والبروبانول و........))
وإذا كانت تحتوي على مجموعتي هيدروكسيد فإنها تسمى كحولات ثنائية الهيدروكسيد مثل الإيثيلين جليكول
وهو يستخدم كمبرد في راديتر السيارات لأنه يتحمل درجات حرارة عاليه أو لأن
درجة غليانه مرتفعه وكذلك لا يتجمد بسهوله عند انخفاض درجات الغليان إلى
ماتحت الصفر ويستخدم للسيارات في الدول الحارة أو البارده على السواء
وإذا كانت الكحولات تحتوي على 3 مجموعات هيدروكسيد فإنها تسمى كحولات ثلاثيه الهيدروكسيد مثل الجلسرول
أما إذا احتوى الكحول على أربع مجموعات هيدروكسيد فما فوق فإنه يسمى كحول
عديد الهيدروكسيد مثل السوربيتول والمانيتول والتي تحتوي على 6 مجموعات
هيدروكسيد
والسوربيتول والمانيتول ناتجه من اختزال السكريات السداسية
ماهو الفرق بين أنواع الكحولات من حيث عدد مجموعات الهيدروكسيد ؟؟
الفرق يكمن في أن أي كحول يحتوي على عدد أكثر من مجموعات الهيدروكسيد فإن
درجة غليانه تكون مرتفعه بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيد لأن مجموعة
الهيدروكسيد تحتوي على أكسجين وهيدروجين والذين يشكلان رابطة تساهمية في
مابينهما إضافة إلى رابطه هيدروجينيه ممايزيد من قوى الترابط بينهما فتزيد
تبعا لذلك درجة غليان الكحول
معلومه مفيده للطالب : الرابطه
الهيدروجينيه هي رابطه تتشكل بين الهيدروجين وأحد العناصر التاليه ((
الفلور أو الأكسجين أو النيتروجين )) وتكون في الفلور أقوى من الاكسجين
وفي الاكسجين أقوى من النيتروجين حسب السالبيه الكهربائيه للعنصر
وهناك سبب آخر لارتفاع درجة غليان بعض الكحولات عن بعض وهي بسبب زيادة الكتلة الجزيئيه
فعند زيادة الكتلة الجزيئيه فإن درجة التبخر تزيد وكذلك يتبعها زيادة في درجة الغليان للمركب
فمثلا البروبانول يحتوي على 3 ذرات كربون وهو أعلى كتلة جزيئيه من الإيثانول لذا فإن درجة غليانه أعلى من درجة غليان الإيثانول
وهكذا لبقية الكحولات وكذلك لبقية المشتقات الأخرى (( الألدهيدات والكيتونات والأحماض والأسترات))
بالنسه للكحولات الأوليه والثانويه والثالثيه
فإن الكل يتساءل : كيف يمكننا ان نفرق بينها بمجرد النظر إلى المركب؟؟
الجواب سهل جدا :
يمكننا أن نفرق بين أي نوع من الكحولات بمجرد النظر إلى المركب فقط لا غير
الطريقة سهله جدا فقط ركز معي :
أنظر إلى ذرة الكربون والتي ترتبط مباشرة بالمجموعه الوظيفيه ((OH))
الكحولات الأوليه :
إذا كانت ذرة الكربون ترتبط بالمجموعه الوظيفيه من طرف وترتبط بذرتين او ثلاث ذرات هيدروجين من الطرف الآخر فإننا نسمي الكحول أوليا
مثال :
CH3-OH
مثال آخر :
CH3-CH2-OH
أما الكحولات الثانويه :
إذا كانت ذرة الكربون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه ترتبط بذرة كربون واحده من الطرف الآخر فإن الكحول يسمى كحولا ثانويا
مثال :
CH3)2 -CH - OH)
أما الكحولات الثالثيه :
يعني إذا ماحصلت ذرة هيدروجين مرتبطه بالكربون المرتبط بالمجموعه الوظيفيه فإن الكحول يعتبر ثالثيا
مثال :
CH3) 3 -C- OH)
ملاحظه : ذرة الكربون الملونه هي ذرة الكربون التي ترتبط بالمجموعه الوظيفيه وقد لونتها للتوضيح فقط
نلاحظ ذرة الكربون ترتبط بثلاث ذرات هيدروجين أخرى فنسمي الكحول أوليا
نلاحظ ذرة الكربون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه ترتبط من الجانب الآخر بذرتين من الهيدروجين لذا نسمي الكحول أوليا أيضا
فإن ذرة الكربون ترتبط بذرة هيدروجين من جهه وبمجموعتي ألكيل من جهة أخرى
يعني فقط نحسب عدد ذرات الهيدروجين المرتبطه بالكربون المرتبط بالمجموعه
الوظيفيه
أظن بأن المساله في غاية السهوله
* نعود الآن إلى تفاعل الكحولات وكيف انها تتحول إلى الدهيدات ومن ثم أحماض كربوكسيليه أوأنها تتحول إلى كيتونات
إذا قمنا بأكسدة الكحول باستخدام عامل مؤكسد قوي مثل برمنجنات البوتاسيوم
أو دايكرومات البوتاسيوم فإنها تتحول إما إلى كيتونات او إلى ألدهيدات حسب
نوع الكحول سواء كان أوليا أو ثانويا أو ثالثيا
الكحولات الأوليه تتأكسد دوما إلى ألدهيدات والألدهيدات تتأكسد بدورها إلى أحماض كربوكسيليه إذا لم يتم فصلها عن التفاعل
أما الكحولات الثانويه فإنها تتأكسد إلى كيتونات فقط نظرا لاحتوزائها على ذرة هيدروجين واحده فقط ترتبط بذرة الكرون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه
أما عن الكحولات الثالثيه فإنها لا تتأكسد .....علل؟؟؟؟
لأن الكحولات الثالثيه لا تحتوي على ذرة هيدروجين
مرتبطه بالكربون المرتبط بالمجموعه الوظيفيه وبما أن ذرة الهيدروجين غير
موجوده إذا لا وجود لتفاعل أكسده
ولكن هل تساءلنا : كيف تتم عملية الأكسدة؟؟
عملية الأكسدة تكون إما بنزع ذرتي هيدروجين أو بإضافة
ذرة أكسجين إلى المركب على عكس عملية الإختزال والتي هي إما إضافة ذرتي
هيدروجين أو نزع ذرة أكسجين
فعند أكسدة الكحول الأولي إلى ألدهيد فإنه يتم نزع ذرتي هيدروجين
وعند أكسدة الألدهيد إلى حمض كربوكسيلي فإنه يتم إضافة ذرة أكسجين
أما عند أكسدة الكحول الثانوي إلى كيتون فإنه يتم نزع ذرتي هيدروجين واحدة
من المجموعه الوظيفيه والأخرى من ذرة الكربون المرتبطه بالمجموعه الوظيفيه
أما عن عملية الإختزال فإنها تكون عكس عملية الأكسدة تماما.
أردت أن أضيف بأن هناك كحولات تسمى تسمية شائعه مثل :
الميثانول يسمى عادة الكحول الإميثيلي
الإيثانول يسمى عادة الكحول الإيثيلي
وعلى حسب ماجاء في المناهج المصريه فإنهم يعتمدونها تسمية عاديه
يعني يقولوا الإيثانول كحول إيثيلي
والبروبانول كحول بروبيلي وهكذل لبقية المركبات الأخرى
وأردت أن أضيف إضافة بسيطه زهي :
عندما ترتبط مجموعة الهيدروكسيد وتحل محل ذرة هيدروجين في حلقة بنزين فإن
المركب يسمى فينول أما إذا كانت حلقة البنزن عبارة عن تفرع من سلسلة خطيه
من كحول فإننا نسمي الحلقة عند التفرع ب ((فينيل))
وأردت أن أقول بأن الفينولات عبارة عن مشتقات غير الكحولات
د حمزة علام2011-12-27, 9:14 am